Catéchine - Définition
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.
Introduction
| Catéchine | |
|---|---|
![(+)-Catéchine](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/c/catechin-structure.svg_24131a3ffc0c696960cb696410ab8007.png") | |
| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | catéchol, cianidanol |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| SMILES | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C15H14O6 |
| Masse molaire | 290,2681 ± 0,0148 g·mol-1 290,27 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 214 °C |
| Solubilité | 6,31 mg·l-1 |
| Écotoxicologie | |
| DL | 10 mg·kg-1, rat, oral |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | Afzéléchol |
| | |
La catéchine est une molécule de la famille des flavonoïdes de la sous-classe des flavanols. Elle est aussi connue sous le nom de catéchol, avec le risque de confusion avec le pyrocatéchol parfois dénommé lui aussi catéchol. L’usage dans la communauté scientifique a fini par imposer le terme de catéchine, dérivé du terme anglais catechin.
Initialement découverte dans les fruits de l'acacia à cachou (Acacia catechu) duquel elle dérive son nom, la catéchine et ses nombreux isomères sont de puissants antioxydants qui aident à prévenir les maladies inflammatoires et coronariennes.
Le terme de catéchine est aussi parfois utilisé pour désigner la classe des flavanols (flavan-3-ols, flavan-3,4-ols et leurs esters galliques). Pour éviter la confusion entre la classe et le composé, ce dernier est désigné dans ce contexte par (+/-)-catéchine.
Les stéréo-isomères
La catéchine existe sous forme de plusieurs stéréoisomères provenant de deux carbones asymétriques. Les formes énantiomères (en image spéculaire) dans les positions 2 et 3 de l’hétérocycle central, nommée configuration R/S, donnent les quatre structures suivantes :
| Structures des énantiomères de la catéchine/épicatéchine | ||
| Nom | Configuration | Formule |
|---|---|---|
| (+)-catéchine | 2R, 3S | ![Catechin structure.png](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/c/catechin-structure_a61c07c0452901e8f643c0e74943cd41.png") |
| (–)-épicatéchine | 2R, 3R | ![Epicatechin.png](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/e/epicatechin_12164b213258c6c50a113aeb9cbc7c5a.png") |
| (–)-catéchine | 2S, 3R | ![(-)-catechine.png](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/c/catechine_97b7451541ef048ed0ff18daaa038148.png") |
| (+)-épicatéchine | 2S, 3S | ![(+)-epicatechine.png](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/e/epicatechine_b5bd60b5950096ad0a75bc30951be64f.png") |
Dans la nature, les isomères les plus fréquents sont la (+)-catéchine et la (–)-épicatéchine. Les deux autres énantiomères sont beaucoup plus rares et leur présence semble liée à des réactions enzymatiques ou à des traitements thermiques. C’est ainsi que la fève de cacao fraîche contient principalement de la (–)-épicatéchine et un peu de (+)-catéchine. Mais une fois torréfiée, la fève (et le chocolat) révèle en plus de la (–)-catéchine. La haute température nécessaire à la torréfaction déplace l’équilibre d’épimérisation vers la (–)-catéchine :
(–)-épicatéchine → (–)-catéchine
Certaines plantes synthétisent en égales quantités les énantioméres (+) et (–). Ainsi la racine de centaurée maculée (Centaurea maculata) exude une (±)-catéchine racémique avec une composante (–)-catéchine développant une activité herbicide puissante susceptible de repousser les plantes voisines compétitives.
Le chauffage de la catéchine au-delà de son point de décomposition libère du pyrocatéchol, dénommé aussi catéchol, au risque de confusion.
Les tanins condensés sont des oligomères ou des polymères dérivés de la (+)-catéchine ou de ses isomères.