Catéchine - Définition

Quelques catéchines communes

Catéchines communes du thé et du vin avec une configuration –cis dans les positions 2, 3 :

Structures de catéchines 2,3-cis
Composés	R3	R5’	Structures
(–)-épicatéchine EC	OH	H
(–)-épigallocatéchine EGC	OH	OH
(–)-épicatéchine gallate ECG	G	H
(–)-épigallocatéchine gallate EGCG	G	OH

Quelques catéchines communes avec une configuration -trans dans les positions 2, 3 :

Structures de catéchines 2,3-trans
Composés	R3	R5’	Structures
(+)-catéchine C	OH	H
(+)-gallocatéchine GC	OH	OH
(+)-gallocatéchine gallate GCG	G	OH

Activités biologiques

Activités anti-oxydantes

Une production excessive de radicaux libres dans l’organisme peut provoquer des dégâts importants sur les macromolécules et les cellules de cet organisme. La dégradation des lipides par le stress oxydant provoque des dépôts de lipides oxydés dans les vaisseaux à l’origine des plaques d’athérome, perturbe le fonctionnement des membranes cellulaires et génère des dérivés carcinogènes.

Les catéchines, comme tous les polyphénols, possèdent des groupes hydroxyles phénoliques, Ar-OH, pouvant fournir des H aux radicaux peroxyles L-OO^• et par là, les neutraliser sous la forme d’hydroxydes L-OOH :

Ar-OH + L-OO^• → Ar-O^• + L-OOH

Le radical Ar-O^• étant assez stable et moins réactif, va briser la chaîne.

Comme il n’existe pas de mesure absolue d’évaluation du potentiel anti-oxydant d’un composé, il faut recourir à des évaluations comparatives avec d’autres composés. De plus ces comparaisons vont dépendre de la méthode d’évaluation et en particulier du radical libre péroxyle utilisé.

• En comparant la capacité in vitro à piéger les radicaux libres du DPPH^• (2,2-diphényl 1-picrylhydrazyl) par les catéchines, Nanjo et collaborateurs ont montré qu’il n’y avait pas de différence significative entre d’une part la (+)-C, (–)-EC, (–)-EGC, (–)-EGCG et d’autre part leurs épimères respectifs la (+)-EC, (–)-C, (–)-GC, (–)-CG, (–)-GCG. Ainsi la capacité de piégeage des catéchines ne dépend pas de leur stéréoisomérie. Les dérivés galloylés de catéchines sont par contre des piégeurs plus puissants que les nongalloylés. On obtient ainsi l’ordre décroissant d’activité anti-oxydante suivante :

(–)-EGCG > (–)-EGC > (–)-ECG > (–)-EC

Les diverses méthodes de mesure du pouvoir anti-oxydant des composés phénoliques donnent en général des résultants différents. La moyenne pondérée des résultats obtenus par quatre méthodes différentes donne toutefois un classement concordant des flavanols :

GC >> EGCG > EGC > EC = C

Le pouvoir anti-oxydant du gallocatéchine gallate GC l’emporte largement sur les autres.

• Si le pouvoir anti-oxydant des flavanols est bien établi par les études in vitro, il n’en est pas de même in vivo en raison de leur faible biodisponibilité. Les études in vivo ont porté sur des boissons ou des aliments riches en flavanols mais comportant aussi d’autres polyphénols et des vitamines dotés eux aussi d’un potentiel anti-oxydant très puissant.

Il existe une demi douzaine de méthodes pour évaluer le potentiel anti-oxydant du plasma sanguin après consommation d’aliments riches en flavanoïdes. Beaucoup d’études ont montré qu’il existe une corrélation significative entre le potentiel anti-oxydant mesuré et le contenu total en polyphénols du produit alimentaire étudié, bien que le plasma puisse contenir d’importantes concentrations d’anti-oxydants vitaminiques (vitamines C et E) et urique, associé à de très faible concentration de flavonoïdes.

Plusieurs études ont porté sur la capacité anti-oxydante du plasma de sujets avant et après qu’ils aient consommé du thé et toutes ont observé une augmentation significative de la capacité anti-oxydante du plasma environ une heure après l’ingestion (avec un avantage pour le thé vert).

Des observations in vivo semblables ont été faites pour le vin et le chocolat. Toutes les études s’accordent sur une augmentation significative de la capacité anti-oxydante du plasma environ une heure après consommation de vin rouge.

Suite à la consommation de chocolat, la concentration plasmatique en (–)-épicatéchine croît rapidement jusqu’à atteindre un pic au bout de 2 heures puis diminue lentement. Après une consommation régulière de chocolat sur une longue période, il a été observé une meilleure résistance des particules de LDL au stress oxydant et une augmentation de la capacité anti-oxydante totale du serum. Par contre le même genre d’études portant sur une consommation régulière sur une longue période de thé ou de vin n’ont pas apporté de résultats cohérents.

Une découverte récente dans l’analyse du plasma après consommation de produits riches en flavonoïdes a permis d’éclairer les divergences qui peuvent parfois apparaître entre mesures in vitro et in vivo. Lolito et collaborateurs ont observé l’apparition surprenante d’un pic de concentration d’acide urique dans le plasma sanguin (suite à la consommation de pommes) suivant précisément le pic de capacité antioxydante du plasma. L’acide urique est un anti-oxydant qui ne se trouve pas dans les pommes mais dont l’apparition dans le sang proviendrait de la consommation du fructose contenu dans les pommes. Le rôle de l’urate a été confirmé par une étude sur le vin rouge de Modun et collaborateurs. En faisant consommer successivement du vin rouge, du vin rouge déalcoolisé, du vin rouge débarrassé de ses polyphénols, de l’éthanol et de l’eau, ces auteurs ont pu établir clairement que l’augmentation de la capacité anti-oxydante du plasma pouvait s’expliquer par à la fois le pic de cétachines (et de polyphénols) dans le plasma et le pic d’urate.

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Ces molécules permettent aussi d’inhiber la germination de graines lors de compétition entre plantes, ce qui induit une diminution du recrutement d’espèces voisines et donc un effet sur la dynamique des populations avec lesquelles elles sont en compétition.