Carbofuran - Définition
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Introduction
| Carbofuran | |||
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| Général | |||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | cristaux incolores. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C12H15NO3 | ||
| Masse molaire | 221,2524 ± 0,0118 g·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 153 °C | ||
| T° ébullition | décomposition à 295 °C | ||
| Solubilité | dans l'eau à 25 °C : 0,7 g·l-1 | ||
| Masse volumique | 1,2 g·cm-3 | ||
| Pression de vapeur saturante | à 33 °C : 0,0027 Pa | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 26/28, 50/53, | |||
| Phrases S : 1/2, 36/37, 45, 60, 61, | |||
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Danger | |||
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Le carbofuran est une substance active utilisée comme insecticide. Il appartient à la grande famille des carbamates. Du fait de sa toxicité, le carbofuran est interdit en France depuis le 13 décembre 2008.
Réglementation
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- pour l’Union européenne : cette substance active est interdite par la décision 2007/416/CE à la suite de l'examen relatif à l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
- pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché. Les dates limites d'écoulement des stocks sont fixées par l'avis au Journal Officiel du 4 septembre 2007 au 31 août 2008 pour la distribution, et au 13 décembre 2008 pour l'utilisation.
- Au Canada la concentration maximale permise dans l'eau potable est de 90 μg·l-1, alors que dans l’Union européenne, elle est de 0,1 μg·l-1 comme pour toutes les substances actives de produits phytopharmaceutiques.
Utilisation et source de contamination
Le carbofuran (C12H15NO3) est un insecticide et un nématicide de la famille des carbamates utilisé en agriculture pour lutter contre une grande variété d'insectes défoliateurs et fouisseurs qui s'attaquent à de nombreuses cultures fruitières et maraichère. On le trouve en forte concentration dans les régions agricoles, notamment dans l'atmosphère et dans les cours d'eau avoisinants. Le Canada a lui seul utilise entre 100 à 500 tonnes de carbofuran par année.
Caractéristiques physico-chimiques
Le carbofuran est un produit solide cristallin. Il est stable en milieu neutre ou acide, mais instable en milieu alcalin. Il se dégrade facilement avec l'augmentation de la température, la variation du pH ou en présence des rayons solaires. Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après,décrivent en partie les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :
- Pression de vapeur: 2,7 x 10-3 Pa à 33 °C
- Hydrolyse à pH 7 : très stable. En général, l'hydrolyse chimique du carbofuran est plus rapide en milieu alcalin qu'en milieu acide ou neutre.
- Solubilité dans l'eau : 700 mg·l-1 à 25 °C,
Mobilité
Dans le sol, le carbofuran a une mobilité de élevée à très élevée.
Dégradation
- Dans l'eau, le carbofuran se dégrade par hydrolyse, par décomposition microbienne et par photolyse. À 25 °C, on rapporte des demi-vie de 690, 8,2 et 1,0 semaines pour des pH respectifs de 6,0, 7,0 et 8,0.
- Dans le sol, le carbofuran se dégrade par hydrolyse, par action microbienne et quelquefois par photodécomposition. Sa persistance dépend du pH, du type de sol, de la température, de la teneur en eau et de la population microbienne.². Dans le sol, il se dégrade en différents composés comprenant le carbofuranephénol, le 3-hydroxycarbofurane et le 3-céto-carbofurane ; des études sur le terrain ont indiqué une demi-vie de 26 à 110 jours dans le sol. Le carbofurane peut faire l'objet d'une lixiviation importante, bien que dans les sols fortement organiques il peut ne pas y avoir de lixiviation.³
- La vitesse de dégradation du carbofuran augmente lorsque la dose d'application diminue, lorsque la teneur en argile et en matières organiques du sol diminue, lorsque le pH augmente et lorsque la teneur en eau du sol augmente
Volatilisation
- Pas une importante volatilisation du carbofuran à partir des surfaces du sol. En cas de dispersion dans l'atmosphère ambiante, on le retrouve présent en phase vapeur et en phase particulaire. Le carbofuran en phase vapeur se dégrade dans l'atmosphère en réagissant avec les radicaux hydroxyles d'origine photochimique, avec une demi-vie d'environ 13 heures. Le carbofuran en phase particulaire peut être éliminé de l'atmosphère par des mécanismes physiques, par dépôt humide et par dépôt sec. La photolyse directe peut constituer un important mécanisme d'élimination du carbofuran contenu dans l'atmosphère.
Bioaccumulation
- Coefficient de partage carbone organique-eau : 22 cm3·g-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
- Coefficient de partage octanol-eau : entre 1,6 et 2,32 ; par conséquent pas de bioaccumulation importante. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.
- Pas de bioaccumulation importante de carbofurane pour les organismes aquatiques.
