Butan-2-ol - Définition

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Butan-2-ol
Structure chimique du butan-2-ol
Général
Nom IUPAC
Synonymes sec-butanol, 1-méthylpropanol
No CAS 78-92-2; 15892-23-6(RS)
14898-79-4 (R)
4221-99-2 (S)
No EINECS 201-158-5
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O  
Masse molaire 74,1216 ± 0,0042 g·mol-1

Moment dipolaire 1,66 D
Diamètre moléculaire 0,552 nm
Propriétés physiques
fusion -115 °C
ébullition 100 °C
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 125 g·l-1,
complète dans les solvants polaires organiques
(Éther, autres alcools).
Masse volumique 0,8 g·cm-3
T° d’auto-inflammation 406 °C
Point d’éclair 24 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1,7 kPa
Point critique 41,8 bar, 262,95 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,88 ± 0,03 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3953
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 10, 36/37, 67,
Phrases S : (2), 7/9, 13, 24/25, 26, 46,
Transport
-
   1120   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
2
0
SIMDUT
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H319, H335, H336,
Écotoxicologie
LogP 0,6
Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 13,8 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le butan-2-ol ou sec-butanol est un des isomères du butanol. C'est un alcool secondaire, et une molécule chirale, présentant donc 2 énantiomères, appelés classiquement (R)-butan-2-ol et (S)-butan-2-ol. On le trouve en général sous la forme d'un mélange racémique .

Le butan-2-ol est utilisé comme solvant, mais aussi comme intermédiaire chimique (synthèse de la butanone par exemple), ou dans certains détergents.

La plupart des esters issus du butan-2-ol sont volatils et dégagent un parfum agréable. Ils sont d'ailleurs beaucoup utilisés pour les arômes artificiels et en parfumerie.

Le butan-2-ol est synthétisé dans l'industrie par oxydation de la double liaison du but-2-ène.

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