Buta-1,3-diène - Définition

Introduction

Buta-1,3-diène
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Divinyle Erythrène Vinyl éthylène
No CAS	106-99-0
No EINECS	203-450-8
SMILES
InChI
Apparence	gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6
Masse molaire	54,0904 ± 0,0036 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	-109 °C
T° ébullition	-4,4 °C
Solubilité	dans l'eau : nulle
Masse volumique	0,6 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	414 °C
Point d’éclair	-76 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,1–16,3 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 245 kPa
Point critique	4 322 kPa, 151,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,082 ± 0,004 eV (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC
T F+
Phrases R : 12, 45, 46,
Phrases S : 45, 53,
Transport
239    1010
NFPA 704
4 2 2
SIMDUT
A, B1, D2A, F,
SGH
Danger H220, H340, H350,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
LogP	1,99
Seuil de l’odorat	bas : 0,09 ppm haut : 76 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le buta-1,3-diène est un hydrocarbure de formule C₄H₆ gazeux incolore et inflammable.

Formules mésomères du buta-1,3-diène

C'est l'isomère le plus courant du butadiène, raison pour laquelle il est souvent simplement appelé butadiène.
C'est un important réactif qui utilisé dans la synthèse de nombreux polymères.

C'est le diène conjugué le plus simple. Il se liquéfie par refroidissement jusqu'à -4,4 °C ou par compression à 2,8 atm à 25 °C.
Il est soluble dans les solvants organiques polaires tels le chloroforme et le benzène. Les réactions d'addition et de cyclisation sont les plus importantes.

Utilisations

Il est principalement utilisé dans la fabrication de caoutchouc synthétique, de vernis, du nylon et des peintures au latex (botanique).
En raison de sa grande réactivité, le butadiène est utilisé en synthèse, en particulier dans les réactions de polymérisation. Un grand nombre de pneus de voiture sont fabriqués avec du caoutchouc buna, copolymère du butadiène et du styrène.

Le butadiène est le principal réactif pour la synthèse du chloroprène par chloration suivie d'un isomérisation et d'une déshydrochlorination. Ce diène est également utilisé pour produire l'adiponitrile et l'hexaméthylènediamine par réaction avec l'acide cyanhydrique. Plusieurs procédés utilisent le butadiène pour produire le butan-1,4-diol. Le butadiène est un excellent réactif pour le réaction de Diels-Alder et permet la synthèse du 4-vinylcyclohexène (réactif pour la production du styrène), du 1,5-cyclooctadiène et 1,5,9-cyclodecatriène.