Bromure d'hydrogène - Définition

Chimie

La molécule de bromure d’hydrogène HBr est une molécule diatomique constituée d’un atome d’hydrogène H et d'un atome de brome Br, liés par une liaison covalente simple. Le brome étant plus électronégatif que l’hydrogène, la liaison est polarisée. En conséquence, la molécule porte un moment dipolaire, avec une charge partielle négative δ- portée par l’atome de brome et une charge partielle positive δ+ portée par l’atome d’hydrogène. Le bromure d’hydrogène est donc une molécule polaire et est très soluble dans l’eau et dans les solvants polaires. Les solutions d'acide bromhydrique sont saturées avec 68,85% de HBr en poids. À température ambiante, le bromure d'hydrogène est un gaz à odeur âcre, fumant dans l'air humide à cause de la formation d'acide bromhydrique.

Sécurité

Le bromure d'hydrogène réagit avec la plupart des métaux en présence d'humidité et forme du dihydrogène, un gaz très inflammable. La réaction avec les bases peut être très violente. Il réagit aussi avec l'eau pour former de l'acide bromhydrique, un acide fort. Ce produit ne doit pas être rejeté dans l'environnement car il provoque un changement de pH des eaux. En mélange avec de l'eau, il provoque une corrosion rapide. Le bromure d'hydrogène est un gaz plus lourd que l'air et il peut s'accumuler sous le sol ou dans des endroits confinés. Dans une atmosphère humide il se dégage des vapeurs blanches.

Utilisations

Le bromure d'hydrogène a de nombreuses utilisations dans la synthèse de produits organiques.

Par exemple, il est utilisé pour produire des bromures d'alkyle à partir d'alcools :

ROH + HBr → R⁺OH₂ + Br^– → RBr + H₂O

Il est ajouté aux alcènes pour donner des bromoalcanes :

RCH=CH₂ + HBr → RCH(Br)–CH₃

Il est additionné aux alcynes pour former des bromoalcènes. La stéréochimie de ce type d'addition est anti :

RC≡CH + HBr → RCH(Br)=CH₂

Il est ajouté aux halogénoalcènes pour former un dihalogénoalcane géminal. Ce type d'addition suit la règle de Markovnikov :

RC(Br)=CH₂ + HBr → RC(Br₂)–CH₃

Aussi le bromure d'hydrogène est utilisé pour ouvrir des époxydes et des lactones ainsi que dans la synthèse de bromoacétals. Et pour finir le bromure d'hydrogène est un catalyseur pour de nombreuses réactions organiques.