Bisphénol A - Définition

Introduction

Bisphénol A
Général
Nom IUPAC
No CAS	80-05-7
No EINECS	201-245-8
SMILES
InChI
Apparence	cristaux blancs.
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H16O2
Masse molaire	228,2863 ± 0,0137 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	152 à 153 °C
T° ébullition	360 °C ; 250 à 252 °C (1,7 kPa)
Solubilité	300 mg·l-1 (eau)
Masse volumique	1,2 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	600 °C
Point d’éclair	207 °C (coupelle ouverte)
Pression de vapeur saturante	à 190 °C : 87 Pa
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 37, 41, 43, 62,
Phrases S : (2), 26, 36/37, 39, 46,
SIMDUT
D2A, D2B,
SGH
Danger H317, H318, H335, H361f,
Écotoxicologie
LogP	3,32
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Bisphénol A (BPA) est un composé chimique issu de la réaction entre deux équivalents de phénol et un équivalent d'acétone, dont la toxicité sur le corps humain est en débat. La molécule contient deux groupements fonctionnels phénols et fait partie des composés organiques aromatiques. Ses autres noms sont aussi 4,4'-(propan-2-ylidène)diphénol ou p,p'-isopropylidènebisphénol.

Comme le nonylphénol, le bisphénol A est un œstrogéno-mimétique capable de se lier au récepteur α des œstrogènes. Son action serait environ 1 000 fois inférieure à celle de l’œstradiol, mais il est très présent dans notre environnement (environ trois millions de tonnes de BPA sont produites chaque année dans le monde) et dans le corps humain.

Le bisphénol est utilisé en particulier dans la fabrication des biberons, ce qui a été interdit pour des raisons sanitaires au Canada et le 23 juin 2010 en France (après proposition du Sénat en mars 2010, dans le cadre du projet de loi Grenelle 2).

Histoire

La première synthèse chimique du bisphénol A est due à A. P. Dianin en 1891. Il a été très étudié dans les années 1930 au cours de la recherche d'œstrogènes de synthèse. Il ne fut jamais utilisé comme œstrogène de synthèse du fait de la découverte à la même époque d'un autre composé de synthèse, le diéthylstilbestrol, dont les propriétés se révélèrent plus intéressantes.

Environnement et santé

Le bisphénol A est connu pour s'extraire des plastiques spontanément à très faible dose ^{[réf. souhaitée]} et plus significativement s'il est nettoyé avec des détergents puissants ou utilisé pour contenir des acides, ou des liquides à hautes températures.

95 % des échantillons d’urine collectés auprès d'adultes américains contenaient des niveaux quantifiables de BPA.

Il peut être accumulé dans les tissus gras. La contamination humaine se fait essentiellement par ingestion mais un passage par les voies respiratoires ou la peau est possible.

Effets connus et supposés sur la santé et l'environnement

Le Bisphénol A, constitutif de nombreux récipients alimentaires en plastique est un xénoestrogène stable et résistant.
Or le BPA est un leurre hormonal, capable de « mimer » l’effet des hormones sexuelles féminines qui ont un rôle dans la fonction de reproduction, mais aussi le développement d’organes comme le cerveau ou le système cardio-vasculaire.
Massivement produit et dispersé dans l'environnement depuis quelques décennies, il est déjà couramment retrouvé dans l’organisme d’une large majorité de la population, quel que soit l’âge, et notamment chez les enfants. On en trouve maintenant dans presque tous les organismes vivants, ainsi, Park et Choi ont établi le EC50 du BPA à 0,2 mg^l⋅−1 et à 3,3 mg⋅l⁻¹ le LC50 pour les larves aquatiques Chironomus tentans.
La prévalence du toxique est reconnue importante chez l'homme selon diverses études (93% des urines contiennent du BPA à faible niveau, mais aussi bien davantage de glucuronide, qui est le sous produit de métabolisation, excrété en quelques jours). Le risque d'effets est controversé, car les concentrations corporelles (33-80ng/kg) sont 1 000 fois inférieures à la réglementation EPA/US, mais produisent des effets avérés chez les rongeurs. Or, les rongeurs semblent métaboliser moins le BPA et y être plus sensibles, 10 fois en ordre de grandeur. Les nourrissons sont les plus à risque (leur exposition pouvant être douze fois plus élevée que celle des adultes).

Le degré de toxicité et d'écotoxicité du Bisphénol A, et secondairement la « dose journalière tolérable » sont encore discutés, et ont surtout été étudiés chez le rat de laboratoire, pour ses effets sur le cerveau, sur la reproduction des mâles mais plusieurs indices laissent penser que ce produit pourrait aussi toucher l'organisme humain :

• La Food and drug administration (FDA) qui avait initialement déclaré le BPA sans danger en 2008, est revenu sur son avis, sur la base de nouvelles études concluant à « des effets potentiels sur le cerveau et sur la prostate des bébés et des fœtus ». La FDA a ensuite encouragé l'initiative des industriels américains de ne plus utiliser de BPA dans les contenants d'aliments pour bébés et souhaite que le BPA ne soit plus utilisé dans les revêtements intérieurs de boîtes de conserves.
• le 5 février 2010, l'Agence Française de Sécurité Sanitaire des Aliments (Afssa) a rendu un avis sur le bisphénol A. L'Afssa dit constater des "effets subtils" sur le comportement de jeunes rats exposés in utero, ce qui l'incite à "poursuivre son travail d'expertise pour comprendre ces signaux d'alertes".
  Un avis qui ne satisfait absolument pas les médecins de l'Association Santé Environnement France qui y voient là un symbole du grand écart entre les préoccupations quotidiennes des gens et les abstraites recommandations des agences de l'État Voir leur positionnement de médecins de terrain.
• En Avril 2010, l'AFSSA a estimé qu'i n'y a « pas de raison de modifier les habitudes alimentaires », mais que « la protection des consommateurs doit être renforcée, et le niveau d'exposition de la population réduit ». L'AFSSA se fonde sur 769 échantillons d'aliments et sodas analysés, ayant montré des teneurs variables, inférieures au seuil de détection jusqu'à 17 microgrammes par kilogramme (µg/kg) d'aliment voire atteignant 128 µg/kg dans les conserves de légumes, poissons et plats cuisinés. Suite à ce travail, l'agence en appelle à une mobilisation de l'industrie (…) pour mettre au point des substituts du BPA pour les usages alimentaires et à une réévaluation des limites de migration spécifique du BPA.

En attendant, l'AFSSA recommande un étiquetage systématique des produits contenant du BPA que les consommateurs ne chauffent pas ces produits trop longtemps. La présence de BPA dans les aliments est principalement due à sa migration à partir des matériaux au contact, ce phénomène étant accentué par le chauffage.

• Un avis et un rapport de l'Agence européenne de la sécurité alimentaire (EFSA) sont attendus en mai 2010.
• Des études ont montré (sans que d'éventuels liens de causalité directe soient déjà identifiés et compris) qu'un taux urinaire élevé de ce produit était corrélé avec un risque plus élevé

- de diabète,

- de maladies cardiovasculaires

- d'anomalies du bilan hépatique.

- de moindre efficacité de chimiothérapies chez les patients cancéreux.

• Parmi les effets attendus et mieux compris ; en tant que perturbateur hormonal, il s'est montré capable d'affecter la reproduction d'animaux de laboratoire et il pourrait être un des nombreux facteurs de délétion de la spermatogenèse chez l'homme.
• Chez le lapin, à faible dose (1 picogramme), il peut inhiber l'érection du pénis suite à des modifications des tissus du corps caverneux. Plus la dose de BPA est importante, plus les tissus sont dégradés par augmentation de collagène fibreux, dépôts de graisse, hyperplasie et fibrose.
• La souris de laboratoire CD1, exposée in utero à de faibles doses de BPA, accouche de mâles présentant une prostate plus lourde et un épididyme diminué, alors que les femelles présenteront des altérations du développement des glandes mammaires.
• 10 μg/kg/jour (taux proches des valeurs d’exposition actuelles d'une femme enceinte) suffisent pour induire chez la souris des anomalies de développement de la prostate fœtale (ce qui rend plausible un risque accru de cancer ultérieur.)

Risque In utero

Le placenta ne protège pas l'embryon de l'exposition au bisphénol A.

• Un passage transplacentaire significatif du BPA (4 % d’une dose de 20 μg/kg donnée à la mère) est avéré chez la souris.

Historique de la connaissance

Les premières études sur l'action œstrogénique du bisphénol A datent des années 1930 où il fut administré à des rates ayant subi une ablation des ovaires. Une action en tant qu'androgène fut rapidement fortement suspectée. Ces effets pourraient entraîner des problèmes de santé chez l'homme, tels qu'une diminution du taux ou de la qualité des spermatozoïdes. Le bisphénol A peut causer des anomalies de fonctionnement d'autres organes, comme le pancréas ou la thyroïde.

L'industrie du plastique a longtemps affirmé que le bisphénol A était sans danger pour l'homme, minimisant ou réfutant les tests donnant des résultats contraires. Onze études effectuées par des industriels ne mettaient aucun risque en évidence tandis que, d'après un rapport de Frederick vom Saal et Claude Hughes, 90 % des 104 études indépendantes montrent un risque possible. Un rapport précédent rendu public par le Centre pour l'analyse des risques de l'Université Harvard et financé par le Groupement américain du plastique qualifiait le risque de « faible » et « non significatif ». Claude Hughes considère dans le rapport de 2004 que cette publication du Centre pour l'analyse des risques n'est pas fiable parce qu'elle ne prend en compte que peu de travaux publiés depuis 2001 sur l'effet des faibles doses de BPA sur la santé.

En 2005, l'équipe de S.M Belcher démontrait que de faibles taux de bisphénol-A peuvent entraîner une altération du développement du fœtus chez le rat.

En 2006, vom Saal et Welshons ont publié une analyse détaillée expliquant pourquoi certaines études, principalement menées par des laboratoires financés par l'industrie, n'obtenaient pas des résultats reproductibles sur les effets à faible dose du bisphénol-A. Un comité scientifique indépendant a réanalysé les données du rapport pour le compte d'une agence du gouvernement américain et a montré qu'en réalité un effet existe en dépit des conclusions opposées du rapport originel.

En décembre 2009, une étude française réalisée par des chercheurs de l'INRA conclut pour la première fois que l’exposition au Bisphénol A (BPA) a des conséquences sur la fonction intestinale chez le rat. L'étude démontre que l’appareil digestif du rat est très sensible aux faibles doses de BPA, affectant la perméabilité intestinale, la douleur viscérale et la réponse immunitaire à l’inflammation digestive. Les effets du BPA sur l’intestin s'observent dès une dose dix fois inférieure à la dose journalière admissible pourtant considérée comme très sécuritaire pour l’homme. Cette étude montre également que l’exposition pré- et post-natale de ces animaux peut fragiliser la fonction de « barrière intestinale » à l’âge adulte.

La position des organismes officiels de sécurité sanitaire

En 2007, l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) notait en conclusion de son rapport sur le Bisphénol A, sa présence dans les canalisations de transport de l'eau potable et les conteneurs. Elle préconisait que des études soient menées sur la possible propagation de cette substance dans l'eau. L’EFSA fixa alors la dose journalière admissible (DJA) à 0,05 milligramme/kg de poids corporel pour cette substance.

Depuis le 18 avril 2008, Santé Canada, l'office public de santé du Canada, a classé le bisphénol A au rang de substance dangereuse. Le Canada a été ainsi le premier pays à classer au rang des toxiques cette substance, ce qui doit amener États-Unis et Union européenne à se prononcer. Le produit a ainsi été interdit dans certains Etats américains (Chicago, Minnesota, Connecticut et Suffolk County), tandis que les sénateurs Dianne Feinstein (dém., Calif.), Charles E. Schumer (dém., N.Y.) et Edward J. Markey (rép.) ont déposé une proposition de loi visant à son interdiction pour tout contenant de boisson.

Le 15 août 2008, un rapport de la Food and Drug Administration (FDA) aux États-Unis concluait que ce produit ne posait pas de problème de santé humaine aux niveaux d'exposition habituels pour l'homme; ce constat n'est pas partagé par de nombreux scientifiques, y compris au sein d'un groupe consultatif de la FDA qui accuse l'agence de ne retenir que les arguments avancés par les études financées par l'industrie du plastique et d'ignorer une centaine d'études, créant « un faux sentiment de sécurité », alors que d'autres rapports ou études alertent sur les risques liés à ce produit. L'agence s'est engagée à réétudier la question, ce qui l'a amené à renverser partiellement sa position: si elle n'a pas interdit le Bisphénol A, ni contraint les producteurs à afficher la présence de Bisphénol sur les étiquettes (ce dernier étant classé « additif alimentaire ») faute, dit-elle, de preuves suffisantes, elle conseille le public de minimiser son exposition à ce produit. Ayant lancé une enquête dotée d'un budget de 30 millions de dollars sur deux ans pour étudier le Bisphénol, elle souligne que 90% de la population américaine présente des traces de bisphénol dans son urine et se déclare particulièrement soucieuse des effets du Bisphénol sur les foetus, les bébés et les jeunes enfants. L'industrie du bisphénol produit plus de 6 millions de tonnes par an de ce produit.

Bisphénol A et biberons

En 2008, le bisphénol A était très présent dans les plastiques alimentaires et notamment dans les polycarbonate s, dans 90 % des biberons qui peuvent en relarguer des quantités significatives dans les aliments ainsi donnés aux bébés. Face aux risques médiatisés cette année, certains fabricants de biberons (Dodie ; Avent du groupe Philips) ont décidé la même année de fabriquer des biberons sans BPA mais commercialisés plus chers. Ceux-ci ont également publié des questions/réponses sur leurs sites Internet pour rassurer les clients et leur donner leurs avis sur le bisphénol A et leurs recommandations d'utilisation des biberons actuels (notamment la « chauffe ».)

Le 17 octobre 2008, le Canada est devenu le premier pays dans le monde à interdire les biberons contenant du bisphénol A. La France les a interdit deux ans après, en 2010 dans le cadre du projet de loi Grenelle 2).

En France, dans un communiqué du 13 novembre 2008, l'Agence française de sécurité sanitaire des aliments (Afssa) s'est alignée sur les conclusions de l'Autorité européenne de sécurité des aliments (AESA) selon lesquelles l'exposition des nourrissons au bisphénol A est largement inférieure à la dose journalière tolérable (DJT) et ce, même en cas de chauffage au micro-ondes. Quelques jours plus tard, le Canard enchaîné dénonçait un conflit d'intérêt en faisant remarquer que de nombreux membres du comité d'experts de l'Afssa étaient également employés par l'industrie du plastique.

Début 2009, la polémique enfle. En France, le Réseau environnement santé (RES), qui regroupe associations, ONG et scientifiques, demande aussi « l'interdiction du BPA dans les plastiques alimentaires ». Aux États-Unis comme en France, un certain nombre de fabricants annoncent qu'ils proposent ou vont proposer des biberons « garantis sans bisphénol A. »

Lors de son colloque annuel (10 juin 2009), la Société internationale d'endocrinologie a de nouveau alerté sur cette question (effet perturbateur endocrinien sur la reproduction, implications dans les cancers du sein et de la prostate, dans certaines pathologies cardiovasculaires, de la thyroïde et l’obésité). Elle a appelé à réduire l’exposition de la population à ces molécules, au nom du principe de précaution. Elle a publié une « déclaration scientifique » dans la revue Endocrine Reviews. La déclaration juge le problème préoccupant, et appelle à renforcer la recherche.

Le 5 février 2010, l'Agence Française de Sécurité Sanitaire des Aliments (Afssa) a rendu son avis sur le bisphénol A. L'Afssa dit "constater des "effets subtils" sur de jeunes rats, ce qui l'incite à poursuivre son travail d'expertise pour comprendre ces signaux d'alertes". Elle conseille donc de ne pas "chauffer trop fort" les aliments ou biberons au micro-ondes. Une recommandation qui ne satisfait pas du tout les médecins de l'Association Santé Environnement France disent ne pas savoir ce que "chauffer trop fort veut dire"... Dans le doute, les médecins de l'association appellent à prendre quelques précautions simples, notamment préférer l'utilisation de biberons en verre incassable ou en plastique sans BPA.

Le 23 juin 2010, le Parlement interdit la fabrication et la commercialisation de biberons contenant du bisphénol A.