Atropine - Définition
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Introduction
| atropine | |||
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![Énantiomère R de l'atropine (en haut) et S-atropine (en bas)](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/r/r-atropine-3d-sticks_a1f7d24f079598eeb5ad524d5107546f.png") ![Énantiomère R de l'atropine (en haut) et S-atropine (en bas)](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/s/s-atropine-3d-sticks_9a6cca3d936730e52bd721d2da90aa99.png") | |||
| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| Code ATC | A03 S01 | ||
| PubChem | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | Solution limpide ou poudre blanche | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C17H23NO3 | ||
| Masse molaire | 289,3694 ± 0,0163 g·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| Solubilité | 2 mg·ml-1 eau. Sol dans l'éthanol | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 26/28, | |||
| Phrases S : (1/2), 25, 45, | |||
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 Danger | |||
| Classe thérapeutique | |||
| Anticholinergique (antimuscarinique) | |||
| Données pharmacocinétiques | |||
| Biodisponibilité | 25 % (orale) | ||
| Métabolisme | Hydrolyse en tropine et acide tropique (50 %) | ||
| Demi-vie d’élim. | 120 minutes | ||
| Excrétion | Urinaire sous forme inchangée (50 %) | ||
| Considérations thérapeutiques | |||
| Voie d’administration | Orale Intraveineuse Topique | ||
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L'atropine est un alcaloïde tropanique présent dans diverses plantes de la famille des solanacées, comme la belladone, le datura, la jusquiame et la mandragore, (des solanacées dites vireuses). Elle est souvent utilisée en tant qu'antidote de certains gaz de combats neurotoxiques.
L'atropine est un mélange racémique, optiquement inactif (mélange d'isomères lévogyre et dextrogyre), alors que l'isomère lévogyre S-(-) est l'hyoscyamine.
L'atropine est un antagoniste cholinergique qui agit en se fixant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique.
Histoire de la découverte
L'histoire de la découverte de l'atropine est un peu compliquée. En 1809, le chimiste français Vauquelin en isola une forme impure à partir de la belladone. En 1822, Rudolph Brandes, un pharmacien allemand, nomma cette molécule active "atropine". Mais l'atropine pure semble avoir été isolée la première fois par un pharmacien allemand du nom de A. Mein (1790-1850) à partir de racines sèches de belladone (Atropa belladonna) en 1831. Cependant, il ne publia ses résultats qu'en 1833 à la demande d'un ami de Geiger. Et cette même année, P.L. Geiger et son étudiant Hesse, isolèrent l'atropine des feuilles de l'Atropa belladonna. La même année Geiger isola l'hyoscyamine des graines de jusquiame.
En 1864, Lossen montra que l'atropine s'hydrolyse en acide tropique et tropanol. Finalement, en 1897, sa structure chimique fut déterminée correctement par Willstätter.
L'atropine est un mélange racémique, de (S)-hyoscyamine, présent naturellement dans les plantes et doué d'une grande activité pharmacologique et de (R)-hyoscyamine qui apparait durant l'extraction et qui a une moindre activité. Les jeunes organes contiennent de l'S-(-)-hyoscyamine pratiquement pure alors que les organes les plus anciens se caractérisent par la présence de l'isomère R-(+).
Suivant Eckart Eich(2008), « il n'est pas vraiment correct d'assurer qu'à la fois l'hyoscyamine et l'atropine, sont des constituents de la plante. Les formes S-(-) et R-(+) sont présentes dans les organes dans un certain rapport qui n'est pratiquement jamais de 50:50 (de l'atropine stable). Normalement le rapport instable est quelque chose entre 100:0 et 51:49 en faveur de l'hyoscyamine (ie. de la forme S-(-)), avec une concentration plus forte dans les jeunes organes. Ainsi, la plante comporte un mélange déséquilibré des formes S-(-) et R-(+) mais pas d'atropine ».