Aspartame - Définition

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Introduction

Aspartame
Ester méthylique de l'aspartyl-phénylalanine
Ester méthylique de l'aspartyl-phénylalanine
Général
Nom IUPAC
Synonymes
  • Ester méthylique de N-L-α-aspartyl-L-phénylalanine
  • Ester méthylique de l'acide 3-amino-N-(α-carbométhoxy-éthoxyphényl) succinamique
  • L-Aspartyl-L-phénylalanate de méthyle
No CAS 22839-47-0
No EINECS 245-261-3
DrugBank DB00168
PubChem 134601
No E E951
SMILES
InChI
Apparence Poudre cristalline blanche, légèrement hygroscopique
Propriétés chimiques
Formule brute C14H18N2O5  
Masse molaire 294,3031 ± 0,0144 g·mol-1

pKa 3,1 & 7,9 (25 °C)
Propriétés physiques
fusion 246 °C
ébullition >300 °C à 1 013,25 hPa
Solubilité Peu soluble dans l'eau (10 g·l-1 à 20 °C) et l'éthanol.
Masse volumique 150600 kg·m-3, solide
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P41
Paramètres de maille a = 17,685 Å

b = 17,685 Å
c = 4,919 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °

Z = 4
Volume 1 538,46 Å3
Densité théorique 1,271
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 22, 24/25,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

1
1
0
 
Écotoxicologie
DL >4 g·kg-1 (Rats, oral)
>10 g·kg-1 (Souris, oral)
Composés apparentés
Isomère(s) Musc cétone
Autres composés Alitame, Néotame, Suosan
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'aspartame est un édulcorant artificiel découvert en 1965. C'est un dipeptide composé de deux acides aminés naturels, l'acide L-aspartique et la L-phénylalanine, le dernier sous forme d'ester méthylique (c'est-à-dire dérivant du méthanol).

L'aspartame a un pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose et est utilisé pour édulcorer les boissons et aliments à faible apport calorique ainsi que les médicaments. Cet additif alimentaire est utilisé dans un grand nombre de produits et autorisé dans de nombreux pays, il est référencé dans l'Union européenne par le code E951.

Depuis sa première autorisation de mise sur le marché aux États-Unis, par la Food and Drug Administration (FDA) en 1974, l'aspartame a fait l'objet de polémiques sur ses possibles effets nocifs sur la santé. Les organismes de santé publique (FDA, EFSA...) confirment son innocuité dans les doses d'utilisation autorisées chez l'Homme.

Historique

La première apparition de l'aspartame date de la publication de sa synthèse en 1966. Mais il aurait été découvert en 1965 par J. Schlatter, chimiste de la société G. D. Searle & Company, lors de la synthèse d'un tétrapeptide devant être testé comme médicament anti-ulcères. L'aspartame était alors un intermédiaire de synthèse et Schlatter aurait goûté le produit tombé sur son doigt. Le goût sucré fut une découverte inattendue, l'acide aspartique et la phénylalanine n'étant pas sucrés. Le dipeptide non méthylé se révéla avoir une saveur amère. Schlatter synthétisa des composés de structure voisine, mais le produit original fut conservé et commercialisé sous le nom d'aspartame.

Une première autorisation de mise sur le marché fut accordée à l'aspartame par la FDA (États-Unis) en juillet 1974. Cette autorisation fut l'objet d'une polémique, car Donald Rumsfeld, qui était alors secrétaire général de la Maison Blanche, devint ensuite directeur général de G. D. Searle & Company, qui fabrique et vend l'aspartame sous le nom de NutraSweet.

Suite à de possibles effets toxiques et cancérigènes sur le cerveau par l'aspartame ou ses métabolites, l'autorisation fut suspendue quelques mois plus tard par la FDA en décembre 1974. Son usage fut rétabli en 1981 aux États-Unis dans les aliments solides, puis dans les liquides en 1983. En 1981, l'aspartame est autorisé par un comité commun d'experts de l'OMS et de l'Organisation pour l'agriculture et la nourriture. La même année, le comité scientifique pour les aliments humains (CSAH / SCF en anglais) de la commission européenne approuve l'aspartame.

En 1985, Monsanto fit l'acquisition de GD Searle et sépara Searle Pharmaceuticals et The NutraSweet Company en filiales distinctes.

L'aspartame est autorisé en France en 1988 et est codé E951 dans la classification européenne des additifs alimentaires.

Le brevet de l'aspartame tomba dans le domaine public en 1992.

En 1994, son emploi en tant qu'édulcorant est harmonisé par l'Union européenne (directive 94/35/CE). L'aspartame est alors approuvé dans plus de 90 pays.

En 1995, l'Union européenne établit les critères de pureté pour l'aspartame (directive 95/31/CE).

En 2002, le comité scientifique de la Commission européenne confirme son avis sur l'innocuité de l'aspartame. La même année, l'Agence française de sécurité sanitaire (AFSSA) conclut dans un rapport : « La consommation d'aspartame chez l'homme, même dans des populations particulièrement exposées comme les enfants diabétiques, ne dépasse pas la dose journalière acceptable (DJA), notamment en France ».

En 2003, la directive 2003/115/CE autorise un nouvel édulcorant intense dérivé de l'aspartame : le sel d'aspartame-acésulfame dont l'innocuité a été établie par le comité scientifique de l'alimentation humaine dès mars 2000 et les critères de puretés définie en 2001.

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