Amide - Définition

Conversion des amides

Les amides sont des composés peu réactifs. Ils peuvent être hydrolysés par chauffage en milieu acide, pour générer un acide carboxylique et une amine. Il est aussi possible de les réduire à l'aide de tétrahydruroaluminate de lithium LiAlH₄ pour générer une amine substituée.

Synthèse

• À partir d'un acide carboxylique activé et d'une amine, comme par exemple :
  • chlorure d'acyle R-CO-Cl et libération de chlorure d'hydrogène H-Cl, piégé par l'amine
    
    Le chlorure d'hydrogène (HCl) produit peut être neutralisé par l'amine mais également par l'ajout d'un capteur de proton comme la pyridine par exemple.
  • anhydride d'acide R-CO-O-CO-R et libération d'acide carboxylique, qui réagit avec un deuxième équivalent de l'amine
    
    L'acide produit n'est pas assez réactif pour former un amide avec l'amine.
  • acide carboxylique activé par un réactif de couplage peptidique.
• Un acide carboxylique et une amine forment un sel qui peut être converti en amide par déshydratation.
• À partir d'oximes : réarrangement de Beckmann.

Polyamides

Les polyamides sont des polymères comportant la fonction amide. Le nylon (nom commercial) par exemple est le polyamide 6,6 ; le polyamide 11 quant à lui, a pour nom commercial Rilsan®. Les chiffres indiqués correspondent aux nombres d'atomes de carbone sur la chaîne polyamide entre deux fonctions amides.