Adénine - Définition
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Introduction
| Adénine | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | 9H-6-aminopurine 1',6'-dihydro-6'-iminopurine |
| No CAS | (9H-Adénine) |
| No EINECS | (1H-Adénine) |
| PubChem | (7H-Adénine) |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C5H5N5 |
| Masse molaire | 135,1267 ± 0,0054 g·mol-1 |
| Précautions | |
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| Produit non contrôlé | |
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L'adénine est un composé essentiel au vivant. On retrouve cette molécule partout dans le corps, seule ou agencée à plusieurs autres molécules différentes, jouant ainsi plusieurs rôles. On la trouve sous forme de nucléotide : dans l'ADN c'est la dAMP pour désoxyadénosine monophosphate ou désoxyadénylate, et dans l'ARN l'AMP pour adénosine monophosphate ou adénylate, ainsi que sous forme de nucléoside avec la désoxyadénosine monophosphate et l'adénylate. L'adénine s'apparie avec la thymine dans l'ADN et l'uracile dans l'ARN et existe sous 2 formes tautomères stéréoisomères (9H et 7H).
Définition
L’adénine est une molécule chimique de formule brute C5H5N5, appartenant à la famille des purines. L’adénine est une molécule hétérocyclique, c’est-à-dire qu’elle contient des hétérocycles. Par définition, un hétérocycle est un cycle qui n’est pas exclusivement constitué de carbone. L’adénine possède en effet plusieurs atomes d’azotes associés en cycle avec des atomes de carbone.
L'adénine est aussi une base azotée entrant dans la constitution des nucléotides, composants de base (ou monomères) des acides nucléiques.
Finalement, l’adénine est considérée également par certains ouvrages comme étant la vitamine B4. Par définition, une vitamine est une substance que l’on ne synthétise pas par nous-mêmes et donc que l’on doit s’approprier dans notre alimentation. Toutefois, les carences associées à la vitamine B4 sont rares car pratiquement tout ce que nous ingérons contient de l’adénine, et principalement dans la levure de bière, le pain et le thé. De très rares carences peuvent être causées par certains médicaments comme les sulfamidés. Pour cette raison, certains affirment qu’il ne s’agit pas d’une vitamine au sens propre du terme.
Caractéristiques
Complémentarité
On dit de l’adénine qu’elle est une base azotée complémentaire. En effet, cette complémentarité s’observe principalement dans les acides nucléiques où l’adénine se lie par deux liaisons hydrogène avec la thymine dans l’ADN ou l’uracile dans l’ARN. La thymine et l’uracile sont d’autres bases azotée de la famille des pyrimidines.
Caractéristiques physicochimiques
Point de fusion
Le point de fusion de l'adénine se situe entre 360 et 365 °C. Il s’agit d’un point de fusion relativement élevé pour un composé organique. Cela s’explique entre autres par l’organisation spatiale des molécules les unes par rapport aux autres dans le milieu. En fait, ces molécules ont des domaines accepteurs de liaisons hydrogène et donneurs de liaisons hydrogène, elles participent donc à plusieurs de ces liaisons. Les molécules d’adénine sont donc associées en « réseau », retenues fortement les unes aux autres par ces liaisons hydrogène.
Plus les molécules sont bien retenues ensembles, plus il faudra fournir d’énergie (par exemple : de la chaleur) pour les dissocier et donc de passer de la phase solide à la phase liquide.
Masse atomique
La masse atomique de l'adénine est de 135,127 daltons. On obtient cette masse atomique en additionnant la masse de chaque atome présent dans la molécule. Les masses respectives de chaque atome sont biens connues et sont habituellement données dans le tableau périodique des éléments.
