Acrylonitrile - Définition

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Introduction

Acrylonitrile
Acrylonitrile
Général
Nom IUPAC
Synonymes Cyanure de vinyle
No CAS 107-13-1
No EINECS 203-466-5
Code ATC Incolore (ou jaune pâle)
Apparence liquide incolore ou jaune pâle, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule brute C3H3N  
Masse molaire 53,0626 ± 0,0028 g·mol-1

Moment dipolaire 3,92 ± 0,07 D
Diamètre moléculaire 0,468 nm
Propriétés physiques
fusion -84 °C
ébullition 77 °C
Solubilité 70 g·l-1 à 20 °C
Masse volumique (eau = 1) : 0.8
T° d’auto-inflammation 481 °C
Point d’éclair -1 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air 3,0517,0 %vol
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 11,0 kPa
Point critique 45,6 bar, 262,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,91 ± 0,01 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,388
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 11, 23/24/25, 37/38, 41, 43, 45, 51/53,
Phrases S : 9, 16, 45, 53, 61,
Transport
-
   1093   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
4
2
SIMDUT
B2 : Liquide inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesF : Matière dangereusement réactive
B2, D1A, D2A, D2B, F,
SGH
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H301, H311, H315, H317, H318, H331, H335, H350, H411,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
LogP 0,25
Seuil de l’odorat bas : 1,6 ppm
haut : 22 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L' Acrylonitrile (CH2=CH-C≡N), est un nitrile liquide hautement inflammable d'odeur âcre. Il est également connu sous le nom de Cyanoethylène, vinyl cyanide, cyanure vinylique ou propène nitrile¹. Le nitrile acrylique est le monomère de macromolécules constituant des fibres textiles (Orlon, Crylor® fabriquée par Rhône-Poulenc). En copolymérisation avec le butadiène, il fournit des élastomères « azotés » doués de propriétés remarquables, telles que la résistance aux huiles et aux agents chimiques, et, avec le butadiène et le styrène, il forme des résines solides de hautes performances (résines ABS).
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit en outre à l'acide acrylique² dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

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