Acrylamide - Définition

Introduction

Acrylamide
Général
Nom IUPAC
No CAS	79-06-1
No EINECS	201-173-7
SMILES
InChI
Apparence	cristaux blancs, solution limpide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H5NO
Masse molaire	71,0779 ± 0,0033 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	84,5 °C
T° ébullition	192,6 °C. 125 °C à 25 mmHg
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 2 040 g·l-1
Masse volumique	1,13 g·cm-3, 2.45 par rapport à l'air
T° d’auto-inflammation	424 °C
Point d’éclair	138 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 1 Pa
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/c
Paramètres de maille	a = 8,408 Å b = 5,792 Å c = 9,777 Å α = 90,00 ° β = 118,57 ° γ = 90,00 ° Z = 4
Volume	418,15 Å3
Densité théorique	1,129
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Phrases R : 20/21, 25, 36/38, 43, 45, 46, 48/23/24/25, 62,
Phrases S : 45, 53,
Transport
60    2074    60    3426
NFPA 704
2 2 2
SIMDUT
D1B, D2A, D2B,
SGH
Danger H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361f, H372,
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL	107 mg·kg-1 souris oral 170 mg·kg-1 cochon d'inde s.c. 170 mg·kg-1 souris i.p. 400 mg·kg-1 rat peau
LogP	-1,65 - -0,67
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acrylamide est le nom usuel du 2-propénamide (amide acrylique) de formule brute C₃H₅NO.

L'acrylamide est un produit utilisé dans l'industrie des plastiques, ou qui peut apparaître spontanément lors de la cuisson d'aliments à plus de 120 °C.

C'est une molécule cancérigène et reprotoxique* (*chez l'animal, non étudié chez l'homme) qui est considérée par l'OMS comme présentant un risque pour la santé humaine. Elle se forme lors de la cuisson (friture, rôtissage..) à haute température d’aliments riches en hydrate de carbone (amidon, sucres) et en protéines.

Acrylamide et alimentation

La formation de l'acrylamide est fortement influencée par la température de cuisson, la teneur en eau des aliments, ainsi que le « brunissage » (carbonisation) des produits.

La substance est synthétisée surtout lorsque l'asparagine, un acide aminé naturel, entre en réaction avec des sucres naturels comme le glucose, c’est la réaction de Maillard, du nom du chimiste français qui l’a identifié pour la première fois. C'est justement cette réaction qui donne aux aliments frits leur goût, leur consistance et leur couleur brune si caractéristiques.

Les aliments les plus concernés par cette formation sont avant tout les produits à base de céréales et de pomme de terre (tels que les chips ou les frites), les pains et pâtisseries et généralement tous les produits soumis à des températures élevées comme le café ou les amandes grillées.