Acide picrique - Définition

Introduction

Acide picrique
Général
Nom IUPAC
Synonymes	acide carbo-azotique mélinite
No CAS	88-89-1
No EINECS	201-865-9
PubChem	6954
ChEBI	46149
SMILES
InChI
Apparence	cristaux jaunes, inodores.
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H3N3O7
Masse molaire	229,1039 ± 0,0077 g·mol-1
pKa	0,38
Propriétés physiques
T° fusion	121,85 °C
T° ébullition	300 °C (explosion)
Solubilité	14 g·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique	1,76 g·cm-3 à 20 °C
T° d’auto-inflammation	300 °C
Point d’éclair	150 °C
Thermochimie
ΔH0	-217,9 kJ·mol-1
ΔH°	17,1 kJ·mol-1 à 120,95 °C
Cp	239,7 J·mol-1·k-1 (solide,19,85 °C)
PCI	-2 570,0 kJ·mol-1
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	Pca21
Paramètres de maille	a = 9,254 Å b = 19,127 Å c = 9,704 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 8
Volume	1 717,62 Å3
Densité théorique	1,772
Précautions
Directive 67/548/EEC
T E
Phrases R : 2, 4, 23/24/25,
Phrases S : (1/2), 28, 35, 36/37, 45,
Transport
40    1344    -    0154
NFPA 704
4 3 4
SIMDUT
D1B, D2B, E, F,
SGH
Danger H201, H301, H311, H331,
Écotoxicologie
DL	200 mg·kg-1 (rat, oral) 56,3 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP	1,64
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide picrique ou acide carbo-azotique (ou mélinite) est le terme commun pour le composé chimique 2,4,6-trinitrophénol,(NO₂)₃C₆H₂-OH.
Il a été découvert par Peter Woulfe en 1771 suite à l'action de l'acide nitrique sur l'indigo.
Welter l'obtint par action de l'acide nitrique sur de la soie, il fut de ce fait longtemps désigné sous le nom de "Jaune amer de Welter". C'est un solide cristallin jaune fabriqué à partir du chlorobenzène. C'est un composé très réactif (explosif, comme tous les composés hautement nitrés, par exemple le trinitrotoluène ou la nitroglycérine), de puissance dépassant légèrement celle du TNT. Il attaque la plupart des métaux en produisant des picrates très instables et également explosifs (choc, friction, feu ou autre sources d'ignition).

C'est un produit irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires et toxique par inhalation, par contact avec la peau et/ou par ingestion.