Acide oxalique - Définition et Explications

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Introduction

Acide oxalique
Structure de l'acide oxalique
Général
Nom IUPAC
Synonymes sel d'oseille (L'oseille (Rumex L.) est un genre de plantes herbacées de la famille des Polygonacées, poussant à l'état sauvage en Europe et en Asie septentrionale, ainsi qu'en Amérique du Nord dont plusieurs...)
No CAS 144-62-7 (anhydre)
6153-56-6 (dihydrate)
No EINECS 205-634-3
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores inodores
Propriétés chimiques
Formule brute C2H2O4  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre la contribution du corps à la force...) molaire 90,0349 ± 0,0029 g·mol-1

126,07 g⋅mol-1 (dihydrate)
pKa pKA1 = 1,2 (à 25 °C)
pKA2 = 4,3 (à 25 °C)
Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une substance constituée de molécules toutes identiques, la...) 189,5 °C (α)

182 °C (β)

180,5 °C (dihydrate)
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce phénomène est une vaporisation.) >160 °C (décomposition en acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) formique, CO, CO2, H2O)
Solubilité 220 g·l-1 (eau, 25 °C),
dans l'eau : 100 g·l-1 (dihydrate)
Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par unité de volume.) 1,9 g·cm-3 (20 °C)
1,653 g·cm-3 (dihydrate)
Point (Graphie) d’éclair 166 °C
Thermochimie
ΔH0 -829 kJ/mol
Cp 106 J/mol·K
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Pbca
Paramètres de maille a = 6,559 Å

b = 6,094 Å
c = 7,852 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °

Z = 4
Volume (Le volume, en sciences physiques ou mathématiques, est une grandeur qui mesure l'extension d'un objet ou d'une partie de l'espace.) 313,88 Å3
Densité (La densité ou densité relative d'un corps est le rapport de sa masse volumique à la masse volumique d'un corps pris comme référence. Le corps de référence est...) théorique 1,905
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 21/22,
Phrases S : 2, 24/25,
Transport (Le transport est le fait de porter quelque chose, ou quelqu'un, d'un lieu à un autre, le plus souvent en utilisant des véhicules et des voies de...)
80/88
   3261   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

1
3
0
SIMDUT
Acide oxalique :
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
D1B, E,

Acide oxalique (L'acide oxalique de structure HOOC-COOH, l'acide éthanedioïque d'après la nomenclature officielle est le plus simple des acides dicarboxyliques aliphatiques. Le produit commercial est un dihydrate, HOOC-COOH,2H2O) dihydraté :
E : Matière corrosive
E,
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H312,
Inhalation Les vapeurs peuvent être mortelles.
Peau (La peau est un organe composé de plusieurs couches de tissus. Elle joue, entre autres, le rôle d'enveloppe protectrice du corps.) Peut provoquer de graves blessures.
Yeux Très dangereux, brûlures profondes.
Ingestion Ingestion toxique, voire mortelle
Autre Émission de fumées toxiques en brûlant
Écotoxicologie
DL 375 mg·kg-1 (rat, oral)
270 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP -0,7 (estimé)
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

L'acide oxalique de structure HOOC-COOH, l'acide éthanedioïque d'après la nomenclature officielle est le plus simple des acides dicarboxyliques aliphatiques. Le produit commercial (Un commercial (une commerciale) est une personne dont le métier est lié à la vente.) est un dihydrate, HOOC-COOH,2H2O

Grâce à la liaison entre les deux groupes carboxyles, il est l'un des acides organiques les plus forts (pKA1 = 1,27 et pKA2 = 4,27). Les anions de l'acide oxalique ainsi que les sels et esters sont connus sous le nom d'oxalates.

Origine et fabrication

On le trouve à l'état naturel sous forme d'oxalate de potassium (Le potassium est un élément chimique, de symbole K (latin : kalium, de l’arabe : القَلْيَه al-qalyah) et de numéro...) ou de calcium (Le calcium est un élément chimique, de symbole Ca et de numéro atomique 20.) dans les racines et rhizomes de nombreuses plantes telles que l'oseille, la rhubarbe (La rhubarbe (genre Rheum) est le nom commun d'une trentaine d'espèces de plantes herbacées vivaces de la famille des Polygonacées. La...), la betterave (La betterave est une plante cultivée pour sa racine charnue utilisée comme légume dans l'alimentation humaine, comme plante fourragère et pour la...) et les plantes de la famille des oxalis. Ce dernier terme d'origine grecque signifie oseille. Le sel d'oseille est connu et d'emploi commun comme rongeant, décolorant en teinture (La teinture est l'action utilisée par le teinturier pour faire absorber un colorant par le support et qui se mélange à sa couleur initiale, au lieu de la recouvrir comme un pigment. Par exemple un tissu bleu plongé...), détartrant et complexant éliminant les tâches de rouille, vernis et encres depuis le XVIIIe siècle (Un siècle est maintenant une période de cent années. Le mot vient du latin saeculum, i, qui signifiait race, génération. Il a ensuite indiqué la durée d'une génération humaine et faisait 33...).

Le composé chimique pur a été découvert en 1776 par le chimiste (Un chimiste est un scientifique qui étudie la chimie, c'est-à-dire la science de la matière à l'échelle moléculaire ou atomique ("supra-atomique"). Le mot...) suédois Carl Wilhelm Scheele en procédant à l'oxydation du sucre (Ce que l'on nomme habituellement le sucre est, dès 1406, une "substance de saveur douce extraite de la canne à sucre" (Chrétien de Troyes, Le Chevalier au lion). Il est...) par l'acide nitrique (L’acide nitrique, parfois appelé acide azotique, est un composé chimique liquide très corrosif de formule chimique HNO3. C’est un acide fort, généralement utilisé en...) d'où son autre nom : l'acide de sucre. Friedrich Wöhler synthétise en 1824 ce produit naturel, et inaugure ainsi la synthèse chimique de produit naturel, détruisant la vigueur des doctrines vitalistes qui séparaient drastiquement autrefois le règne minéral du règne végétal (Les classifications scientifiques classiques regroupent sous le terme végétal ([veʒetal]/[veʒeto]) plusieurs lignées d'organismes vivants qui, selon l'origine étymologique du terme, végètent....) ou animal (Un animal (du latin animus, esprit, ou principe vital) est, selon la classification classique, un être vivant hétérotrophe,...). Les oxalates sont présents dans l'urine (L'urine est un liquide biologique composé des déchets de l'organisme. L'urine est secrétée par les reins par filtration du sang, puis par récupération des molécules de...) animale et humaine, ils forment aussi des composés minéraux dans les rognons de silex.

Fabrication industrielle

L'oxydation des glucides les plus communs, en particulier l'amidon (L'amidon (du latin amylum, non moulu) est un glucide complexe (polyoside) composé de chaînes de molécules de D-Glucose. Il s'agit d'une molécule de réserve énergétique pour les végétaux supérieurs...), voire la sciure de bois, donne l'acide oxalique, qui était souvent transformé autrefois sous forme de sels de potassium, d'où le nom de sel d'oseille. Les différents procédés d'autrefois comportaient la fusion alcaline de la cellulose. On pouvait aussi obtenir l'acide oxalique avec le monoxyde de carbone (Le monoxyde de carbone est un des oxydes du carbone. Sa formule brute s'écrit CO et sa formule semi-développée C=O ou –C≡O+, la molécule est composée d'un atome de carbone et d'un atome d'oxygène. Ce...) et la soude à 300 °C. Un autre procédé équivalent consiste à chauffer le formiate de sodium (Le sodium est un élément chimique, de symbole Na et de numéro atomique 11. C'est un métal mou et argenté, qui appartient aux métaux alcalins. On ne le trouve...).

De façon industrielle (Rhône-Poulenc), l'acide oxalique est obtenu par deux oxydations successives, à l'aide d'acide nitrique puis de dioxygène (Le dioxygène est une molécule composée de deux atomes d'oxygène, notée O2, qui est à l'état de gaz aux conditions normales...) de l'air (L'air est le mélange de gaz constituant l'atmosphère de la Terre. Il est inodore et incolore. Du fait de la diminution de la pression de l'air avec l'altitude, il est...) en présence d'un catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ; il participe à la réaction mais il ne fait partie ni des produits, ni des réactifs et n'apparaît donc pas dans...).

Aliments à forte teneur

L'acide oxalique et les oxalates sont des substances toxiques que l'on trouve dans de nombreuses plantes. On trouve parmi les aliments ayant une forte teneur en acide oxalique le cacao, le chocolat, les noix et noisettes, les baies, la rhubarbe, les haricots, l'oseille et les épinards.

Plante (Les plantes (Plantae Haeckel, 1866) sont des êtres pluricellulaires à la base de la chaîne alimentaire. Elles forment l'une des subdivisions (ou règne) des Eucaryotes. Elles sont, avec les autres...) Acide oxalique
(mg/100g, masse sèche)
Épinards 460 – 3200
Rhubarbe 500 – 2400
Blette 690
Persil (Le persil (Petroselinum crispum) est une espèce du genre Petroselinum. C'est une plante herbacée de la famille des Apiacées (Ombellifères), couramment utilisée en...) 190
Betterave 340
Feuilles de betterave >12 000
Cacao 4500
Thé 3700
cladodes de platyopuntia 13 000

Certaines espèces de Penicillium et Aspergillus convertissent le sucre en oxalate de calcium avec un rendement de 90% dans les conditions optimales.

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