Acide gluconique - Définition

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Introduction

Acide gluconique
 Aacide gluconique
Général
Synonymes Acide D-gluconique
No CAS 526-95-4
No EINECS 208-401-4
No E E574
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O7  
Masse molaire 196,1553 ± 0,0077 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 131 °C
Solubilité 3,16×105 mg·l-1 à 25 °C
Masse volumique 1,23 à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} 1.4161
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 34,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
SIMDUT
Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL ~ 7 630 mg·kg-1 lapin (gluconate de sodium)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide gluconique (C6H12O7) est un acide très répandu aussi bien chez les animaux que dans les plantes. Il est le plus souvent intégré dans une molécule plus grande comme c'est la cas dans diverses gommes. Il est obtenu à partir de la gomme d'acacia, à partir de laquelle on l'isole sous la forme de cristaux en aiguilles fondant à 165 °C. Il est soluble dans l'eau et l'alcool. Il est autorisé en Europe comme additif alimentaire (E574).

Propriétés chimiques

L'acide gluconique est obtenu par l'oxydation de la fonction aldéhyde du glucose, donc sur le Carbone n°1, selon la réaction suivante :

GlucoseTeX.PNG \quad {\color{white}-} \longrightarrow \quad {\color{white}-} Acide Gluconique.png
D-Glucose \quad {\color{white}-} \longrightarrow \quad {\color{white}-} Acide D-gluconique

Cet acide se dissocie dans l'eau à pH = 7, selon cette réaction :

Acide Gluconique.png \quad {\color{white}-}\scriptstyle +\quad {\color{white}-}H_2 O\quad {\color{white}-} =\quad {\color{white}-} Gluconate.PNG \quad {\color{white}-}\scriptstyle +\quad {\color{white}-} H_3 O^+
Acide D-gluconique + eau \quad {\color{white}-}=\quad {\color{white}-} D-gluconate + hydronium

Acide gluconique et vin

L’acide gluconique a été trouvé dans les vins de vendanges eudémisées : la larve de l’eudémis (papillon) perce le grain de raisin et permet le développement d’une bactérie oxydante qui peut donner plusieurs grammes d’acide gluconique par litre de moût. Botrytis cinerea est capable, par l’intermédiaire d’une enzyme, la glucose oxydase, de former de l’acide gluconique à partir de glucose (en passant par le Glucono delta-lactone). Cet acide provient de la fonction aldéhyde du glucose :

\scriptstyle 2 \quad \color{white}- GlucoseTeX.PNG \quad {\color{white}-} \scriptstyle + \quad 0_2 \quad {\color{white}-} = \quad {\color{white}-} \scriptstyle 2 \quad \color{white}- Acide Gluconique.png
2 glucose + dioxygène \quad {\color{white}-} = \quad {\color{white}-} 2 acide gluconique
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