Acétone - Définition

Chimie

L’acétone est un liquide transparent, inflammable, d'odeur caractéristique (plutôt fruitée). Sa température de fusion est de -95,4 °C et celle d'ébullition de 56,53 °C. Elle a une densité relative de 0,819 (à 0 °C). C'est un composé très soluble dans l'eau (c'est une molécule polaire à chaîne carbonée courte), dans l'éthanol et dans l'éther. L'acétone est le dérivé le plus simple de la série des cétones aliphatiques et la présence de la double liaison carbone-oxygène lui confère l'essentiel de sa réactivité.

L'acétone forme une hydrazone avec la phénylhydrazine et un oxime avec l'hydroxylamine. Une réduction par amalgame de sodium la convertit en alcool isopropylique ; une oxydation par l'acide chromique donne du monoxyde de carbone, et de l'acide acétique. Elle réagit avec l'ammoniaque pour former de la di- et tri-acétoneamine. Elle s'unit aussi directement avec le cyanure d'hydrogène pour former le nitrile d’acide 2-hydroxy-2-méthylbutyrique. Cette cyanhydrine qui est le produit intermédiaire est convertie par l'acide sulfurique en ester sulfaté du méthacrylamide, dont l'hydrolyse donne du bisulfate d’ammonium et de l'acide méthacrylique.

Par l'action de divers réactifs, comme la chaux, la potasse caustique ou l'acide chlorhydrique, etc., l'acétone est convertie en produits de condensation, en oxyde mésityle C₆H₁₀O, en phorone C₉H₁₄O, etc.

Elle est convertie en mésitylène C₉H₁₂ (triméthylbenzène symétrique) par distillation en présence d'acide sulfurique (H₂SO₄). L’acétone a aussi été utilisée pour la production de teinture d’indigo artificiel. En présence de diiode, d'une base et d'eau elle donne l'iodoforme.

L'acétone est aussi utilisée comme liquide frigorifique, car le mélange avec le glace carbonique (CO₂ solide) permet de descendre à -78 °C.

Utilisation

L'acétone est un solvant très utilisé dans l'industrie et en laboratoire car elle a l'avantage de solubiliser de nombreuses espèces organiques et parce qu'elle est miscible avec l'eau. C'est également un composé à la base de la fabrication de plastiques, de médicaments, et autres produits chimiques. L'acétone est notamment utilisée dans l'industrie pour produire le bisphénol A par réaction avec le phénol (le bisphénol A est un constituant important de nombreux polymères de type polycarbonates ou polyuréthanes ainsi que de résines époxys). Elle est également utilisée à grande échelle pour le transport et le stockage de l'acétylène : un récipient contenant un matériau poreux est rempli d'acétone, dans laquelle l'acétylène est ensuite dissous. Un litre d'acétone permet de dissoudre environ 250 L d'acétylène.

L'acétone est également le principal constituant de certains dissolvants utilisés pour retirer le vernis à ongles. Elle est également utilisée comme dissolvant pour dissoudre la colle et les fibres cellulosiques. Il est recommandé de ne pas utiliser d'acétone sur les fibres artificielles (acétate, triacétate et acrylique). L'acétone est également utilisée pour le dégraissage industriel.

Des bains d'acétone sont utilisés pour la préparation des corps lors de la plastination.

Fabrication

L'acétone, extraite autrefois du pyroligneux résultant de la carbonisation du bois, a été ensuite un produit dérivé de l'acide acétique.

En 1915, Chaim Weizmann découvrit un moyen peu coûteux d'obtenir de l’acétone à partir de l'amidon, ce qui facilita la production de cordite, un explosif.

En 2008, la méthode la plus utilisée pour produire l'acétone est le procédé cumène, qui permet de la fabriquer (ainsi que le phénol) à partir de benzène et de propène. La production mondiale d'acétone est de l'ordre de 1,5 million de tonnes par an.