Acétate d'éthyle - Définition

Propriétés chimiques

Généralités

L'acétate d'éthyle est un solvant de polarité moyenne, peu toxique et non hygroscopique, qui possède une grande volatilité. C'est un accepteur faible en raison de liaisons hydrogène. Il peut dissoudre jusqu'à 3% d'eau et possède une solubilité dans l'eau de 8% à température normale. Cette solubilité augmente avec la température. Il est instable au contact de bases et d'acides forts en présence desquels il est hydrolysé en acide acétique (acide éthanoïque) et éthanol.

Il est rarement utilisé comme solvant pour une réaction chimique en raison de sa réactivité avec les bases et les acides.

Tautomérie

Comme tous les composés comportant un carbonyle, l'acétate d'éthyle présente une mobilité du proton (H⁺) situé sur le carbone voisin du carbonyle. Cependant, celle-ci est bien plus faible que dans le cas des aldéhydes ou des cétones. Aussi la forme énolique est-elle indétectable.

Cependant, en présence d'une base très forte comme l'ion éthanolate, l'énolate (base conjuguée de l'énol) existe à l'équilibre et donne lieu à la condensation de Claisen :

2 CH₃ - CO - O - C₂H₅ → CH₃ - CO - CH₂ - CO -O - C₂H₅ + C₂H₅ - OH

Le composé obtenu est l'acétylacétate d'éthyle dont le nom officiel est le 3-oxobutanoate d'éthyle.

Saponification

La réaction de saponification de l’acétate d’éthyle est une réaction dont la vitesse suit une loi du deuxième ordre :

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

L’additon d’un des constituants engendre un déplacement d’équilibre dans le sens qui correspond à la disparition de ce constituant (loi de Le Chatelier). L’élimination d’un des constituants déplace l’équilibre dans le sens qui correspond à l’apparition de ce constituant. L’élimination de l’eau déplace l’équilibre dans le sens de formation de celle-ci, c’est-à-dire dans le sens de la formation d’acétate d’éthyle. En éliminant l’eau au fur et à mesure de sa formation, on peut rendre la réaction d’estérification totale.

Utilisations

L'acétate d'éthyle est employé dans les domaines suivants:

• solvant pour enlever le vernis à ongles.
• solvant pour colles dangereux à 'sniffer' car il entraîne une sensation d'énivrement qui peut endommager le cerveau.
• solvant de la nitrocellulose.
• produit pour décaféiner les grains de café et les feuilles de thé.
• solvant pour chromatographie en mélange avec un solvant non polaire comme l'hexane.
• solvant pour extractions.(antibiotiques)
• parfums et essences à odeurs fruitées (en raison de sa grande vitesse d'évaporation laissant la trace du parfum sur la peau).
• composant d'arôme fruité (fraise).
• agent de saveur pour pâtisserie, crèmes glacées et gâteaux, limonade.
• accélérateur de prise pour peintures et vernis.
• entomologie: conservation des insectes.

Aigreur des vins

L'acétate d'éthyle est présent dans le vin. Le piquage des vins ne doit pas être attribué à l'acide acétique mais à la présence d’un excès d’acétate d’éthyle. Cet ester est formé par les levures et surtout par les bactéries acétiques, dans des proportions très variables qui dépendent des espèces et des conditions de milieu et de température. L’addition d’acide acétique au vin ne reproduit pas vraiment l’acescence, bien qu’à dose suffisante il donne une odeur et surtout un goût aigre.