Acide téréphtalique - Définition

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Acide téréphtalique
Terephthalic acid
Général
Autres noms Acide 1,4-benzènebicarbonique
Acide paraphtalique
TPA
PTA
Formule chimique C6H4(COOH)2
SMILES C1=CC(=CC=C1C
(=O)O)C(=O)O
Masse molaire 166,14 g/mol
Apparence Cristaux blancs
Poudre
Numéro CAS [100-21-0]
Propriétés chimiques
Densité et Phase 1,522 g/cm³
solubilité dans l'eau Insoluble
Autres solvants
DMF et alcali
Soluble
Température de fusion 402°C (675 K)
Acidité (pKa)

Premier pKa:

Second pka:


3,51 à 25°C

4,82 à 16°C

Structure
Structure du cristal  ?

L'acide téréphtalique est un des isomères des trois acides phtaliques. C'est un acide important sur le plan commercial. Il est principalement utilisé comme matière première dans l'industrie du polyester (particulièrement le PET, composant de certains vétêments et de bottes en plastique. Il est aussi connu sous le nom de acide 1,4-benzènedicarbonique ou acide paraphtalique, et sa formule chimique brute est C6H4(COOH)2.

L'acide téréphtalique a la formule topologique suivante :

Image:Terephthalic Acid.PNG

Propriétés

Il est presque insoluble dans l'eau, dans l'alcool et dans l'éther. Il a plus tendance à se sublimer qu'à se liquéfier lorsqu'il est chauffé. Son insolubilité le rend relativement peu pratique lors des manipulations. Jusqu'environ 1970, beaucoup d'acide téréphtalique brut était transformé en diméthylester par purification. L’acide téréphtalique contient des groupes carboxyle qui forment des liaisons hydrogène et permettent l’accrochage des molécules voisines et la formation d’un solide à température ordinaire. Il possède un double caractère acide car il peut former un ester à chaque extrémité comme l’éthylène glycol.

Fibre artificielle

Par polycondensation de l'acide téréphtalique (HOOC - C6H4 - COOH), avec l'éthylène glycol (HOCH2 - CH2OH), on obtient un type de fibre artificielle connu sous les noms de Tergal ou de Térylène.

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