Une voie de synthèse pour de nouveaux opioïdes

Publié par Adrien le 07/04/2020 à 09:00
Source: CNRS INC
Des chercheurs de l'ISM2 et de l'IC2MP ont découvert une voie de synthèse pour des structures particulièrement difficiles à obtenir: les azahétérocycles pontés à huit chaînons. Cette forme très spécifique se retrouve dans certains analgésiques. Ces travaux, publiés dans Angewandte Chemie International Edition, ouvrent la voie à la synthèse d'opioïdes inédits tout (Le tout compris comme ensemble de ce qui existe est souvent interprété comme le monde ou l'univers.) en réduisant les risques de toxicité (La toxicité (du grec τοξικότητα toxikótêta) est la mesure de la capacité d’une substance à provoquer des effets néfastes et mauvais pour la...) lors de leur fabrication.


Alcaloïdes "morphinane" et "benzomorphane" apparentés. Le noyau 1,6-méthanobenzo[c]azocane constitue le sujet de ce travail, une sous-structure qui est retrouvée dans UKH-1114, un agoniste des récepteurs sigma 2, possédant des propriétés anti-douleur.
© Beaud et al.

La crise des opioïdes qui secoue les États-Unis et le reste du monde (Le mot monde peut désigner :) pousse (Pousse est le nom donné à une course automobile illégale à la Réunion.) les scientifiques à développer de nouvelles molécules. Des chercheurs de l'Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est habituellement une institution de recherche. Par exemple, le Perimeter Institute for Theoretical Physics est un...) des sciences moléculaires de Marseille (ISM2, CNRS/Aix-Marseille Université/Centrale Marseille) et de l'Institut de chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à l'instar de la physique et de la biologie avec lesquelles elle partage des espaces d'investigations communs ou proches.) des milieux et matériaux (Un matériau est une matière d'origine naturelle ou artificielle que l'homme façonne pour en faire des objets.) de Poitiers (IC2MP, CNRS/Université de Poitiers) ont récemment mis au point (Graphie) une méthodologie pour obtenir des azahétérocycles pontés à huit chaînons de type 1,6-méthanobenzo[c]azocane.

Particulièrement difficile à obtenir, cette sous-structure s'apparente aux alcaloïdes de la famille des morphinanes et des benzomorphanes, à la base de nombreux médicaments comme la morphine (La morphine (du grec Μορφεύς, Morphée dieu du sommeil et des rêves) est un alcaloïde de l'opium utilisé comme médicament contre la douleur (analgésique)....) ou le très prometteur UKH-1114. Les chercheurs la synthétisent en associant une catalyse (La catalyse est l'action d'une substance appelée catalyseur sur une transformation chimique dans le but de modifier sa vitesse de réaction. Le...) par de petites molécules organiques et une activation (Activation peut faire référence à :) superacide, dans un milieu plus acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) que l'acide sulfurique (L'acide sulfurique (anciennement appelé huile de vitriol ou vitriol) est un composé chimique corrosif de formule H2SO4.) pur. Ils espèrent à présent que l'industrie pharmaceutique (L'industrie pharmaceutique est le secteur économique qui regroupe les activités de recherche, de fabrication et de commercialisation des médicaments pour la médecine humaine ou vétérinaire....) se penchera sur les propriétés des molécules inédites que leurs travaux permettront d'obtenir.

Référence:
Rodolphe Beaud, Bastien Michelet, Yasmin Reviriot, Agnès Martin‐Mingot, Jean Rodriguez, Damien Bonne, Sébastien Thibaudeau. Enantioenriched Methylene‐Bridged Benzazocanes Synthesis by Organocatalytic and Superacid Activations.
Angewandte Chemie, Volume (Le volume, en sciences physiques ou mathématiques, est une grandeur qui mesure l'extension d'un objet ou d'une partie de l'espace.) 132, Issue 3, 2020.
https://doi.org/10.1002/ange.201912043
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