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Alcaloïdes "morphinane" et "benzomorphane" apparentés. Le noyau 1,6-méthanobenzo[c]azocane constitue le sujet de ce travail, une sous-structure qui est retrouvée dans UKH-1114, un agoniste des récepteurs sigma 2, possédant des propriétés anti-douleur.
© Beaud et al.
La crise des opioïdes qui secoue les États-Unis et le reste du monde pousse les scientifiques à développer de nouvelles molécules. Des chercheurs de l'Institut des sciences moléculaires de Marseille (ISM2, CNRS/Aix-Marseille Université/Centrale Marseille) et de l'Institut de chimie des milieux et matériaux de Poitiers (IC2MP, CNRS/Université de Poitiers) ont récemment mis au point une méthodologie pour obtenir des azahétérocycles pontés à huit chaînons de type 1,6-méthanobenzo[c]azocane.
Particulièrement difficile à obtenir, cette sous-structure s'apparente aux alcaloïdes de la famille des morphinanes et des benzomorphanes, à la base de nombreux médicaments comme la morphine ou le très prometteur UKH-1114. Les chercheurs la synthétisent en associant une catalyse par de petites molécules organiques et une activation superacide, dans un milieu plus acide que l'acide sulfurique pur. Ils espèrent à présent que l'industrie pharmaceutique se penchera sur les propriétés des molécules inédites que leurs travaux permettront d'obtenir.
Référence:
Rodolphe Beaud, Bastien Michelet, Yasmin Reviriot, Agnès Martin‐Mingot, Jean Rodriguez, Damien Bonne, Sébastien Thibaudeau. Enantioenriched Methylene‐Bridged Benzazocanes Synthesis by Organocatalytic and Superacid Activations.
Angewandte Chemie, Volume 132, Issue 3, 2020.
https://doi.org/10.1002/ange.201912043