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Certaines éponges méditerranéennes, de la famille des Crambeideae, se protègent des prédateurs en émettant en permanence un nuage d'alcaloïdes tout autour d'elles. La manière dont ces invertébrés biosynthétisent ces molécules intriguait jusqu'alors les scientifiques. Une équipe internationale est enfin parvenue à l'expliquer, grâce à des marquages radioactifs et des confirmations par chimie bioinspirée en laboratoire. Ces travaux, publiés dans la revue Angewandte Chemie International Edition, aident à mieux comprendre la formation du squelette moléculaire de différents types d'alcaloïdes.
Structure de la crambescine A, avec en jaune l'incorporation d'un acide aminé marqué au carbone 14.
©Laurent Evanno
Pour former un véritable bouclier chimique, les éponges marines de la famille des crambeideae émettent des nuages de molécules tout autour d'elles. Celles-ci appartiennent à la vaste famille des alcaloïdes, des molécules naturelles comportant un ou plusieurs atomes d'azote et dont les exemples les plus connus sont la caféine, la morphine, la cocaïne ou encore la nicotine. Alors que la chimie marine suscite de plus en plus de travaux de recherches, à cause de la grande diversité de molécules qu'on y retrouve, les scientifiques n'étaient pas satisfaits des modèles expliquant comment ces éponges biosynthétisent leurs alcaloïdes.
Une équipe internationale a donc élaboré un protocole basé sur un marquage isotopique. Les chercheurs ont donné aux éponges différents nutriments, modifiés pour contenir des atomes radioactifs, puis observé si ces atomes apparaissaient dans les alcaloïdes sécrétés. Ce système, courant pour les bactéries ou les plantes, n'avait jusqu'alors que très peu été utilisé sur des invertébrés marins. Les chercheurs ont ensuite vérifié les hypothèses qu'ils en ont tirées en synthétisant eux-mêmes certains des alcaloïdes produits: les crambescines. Ces travaux permettent de mieux comprendre la biosynthèse de molécules qui jouent un rôle important dans l'écologie de différentes espèces d'éponges.
Ces travaux ont rassemblé des chercheurs du laboratoire Géoazur (CNRS/Université Nice Sophia Antipolis/IRD/Observatoire de la Cote D'azur), du laboratoire Biomolécules: Conception, isolement, synthèse (BioCIS, CNRS/Université Paris-Sud), du laboratoire de radioécologie de l'Agence internationale de l'énergie atomique, du laboratoire Chimie Organique, Médicinale et Extractive et Toxicologie Expérimentale (COMETE, CNRS/Université Paris Descartes), de l'Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN, CNRS) et de l'Université Nationale d'Irlande à Galway. Les porteurs de projets sont impliqués dans le Groupement de Recherche CNRS MediatEC (InEE et INC).
Références publication:
S. B. L. Silva, F. Oberhänsli, M.-A. Tribalat, G. Genta-Jouve, J.-L. Teyssié, M.-Y. Dechraoui-Bottein, J.-F. Gallard, L. Evanno,E. Poupon, O. P. Thomas
Insights into the biosynthesis of cyclic guanidine alkaloids from Crambeidae marine sponges
Angewandte Chemie International Edition Engl. – Novembre 2018
DOI: 10.1002/anie.201809539
Contact chercheurs:
- Erwan Poupon, BioCIS UMR8076, Université Paris-Sud, Université Paris-Saclay
- Laurent Evanno, BioCIS UMR8076, Université Paris-Sud, Université Paris-Saclay
- Olivier Thomas, GéoAzur UMR7329, Université de Nice Sophie Antipolis, IRD, Observatoire de la Côte d'Azur
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