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Certaines molécules ont une odeur agréable, mais d'où viennent-elles et comment les concevoir ? Pour atteindre nos narines, elles doivent être suffisamment légères avec un poids moléculaire -1 et ne pas avoir trop d'affinités entre elles. C'est par exemple le cas de la famille des énols bicycliques, pour laquelle un panel varié d'odeurs a été découvert. Des chercheurs de l'Institut de Chimie de Nice (ICN, CNRS/Université Côte d'Azur) et des parfumeurs de l'entreprise Expressions Parfumées ont synthétisé et évalué de nouveaux composés volatils, tout en optimisant leur synthèse selon un processus catalytique à base d'or et non toxique. Ces travaux, publiés dans la revue Organic Letters, permettraient donc de les utiliser en parfumerie.
Exemples d'"odeurs" associées aux énols bicycliques. © Romain Laher et Véronique Michelet.
Les parfumeurs classent les odeurs par grandes familles (hespéridé, balsamique, floral, aromatique...), puis selon les éléments qu'elles évoquent. Ils constituent une roue des odeurs, des cercles concentriques de plus en plus précis allant par exemple du fruité, au fruit rouge puis à la framboise. Pour entrer dans la palette des parfumeurs, les molécules doivent non seulement posséder une odeur intéressante capable d'enrichir un parfum, mais aussi présenter une plus value économique et olfactive. Des chercheurs de l'Institut de Chimie de Nice (ICN, CNRS/Université Côte d'Azur) et de la société Expressions Parfumées ont imaginé de nouveaux composés volatiles au squelette de type énols bicycliques,[1] et proposé une synthèse efficace, dans un concept de développement durable et de "chimie verte", de cette famille de composés odoriférants. Ces composés ont également pu être transformés en éthers cycliques aux propriétés odorantes également intéressantes.
Ces molécules offrent des parfums évoquant des notes fleuries, vertes et fruitées, comme la jacinthe, le citron, la cerise, l'amande et la noisette, mais aussi des choses plus surprenantes comme le pneu. Les chimistes en ont optimisé la synthèse grâce à un catalyseur non toxique à base d'or (Au) qui permet une réaction de cycloisomérisation, réaction à économie d'atome, sans production de déchets. Ce procédé vert n'utilise qu'une faible quantité de catalyseur et l'équipe a obtenu jusqu'à 25 grammes de ces molécules, démontrant ainsi l'industrialisation potentielle de ce type de procédé.
Notes:
[1] Ils appartiennent plus précisément à la famille des oxa-bicyclo[4.1.0]-hept-4-ène.
Référence:
Romain Laher, Christophe Marin et Véronique Michelet. When gold meets perfumes: synthesis of olfactive compounds via gold-catalyzed cycloisomerization Reactions. Organic Letters.
DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00843.
https://www.epparfums.com/
Contacts:
- Véronique Michelet - Professeure (ICN UMR7272) - veronique.michelet at unice.fr
- Stéphanie Younès - Responsable Communication - inc.communication at cnrs.fr
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