Du glycérol pour une synthèse douce et contrôlée des amines

Publié par Adrien le 02/06/2020 à 09:00
Source: CNRS INC
Prisées pour concevoir des médicaments, de tensioactifs et d'additifs, les amines aliphatiques peuvent s'obtenir par hydroaminométhylation. Des chercheurs du LHFA (CNRS/Toulouse III - Paul Sabatier) et de l'UNAM (Mexique) proposent une version plus verte de cette réaction. Dans ces travaux, qui font la couverture de l'article pour la revue Chemistry - A European Journal, le glycérol sert à la fois de solvant et de réactif remplaçant des catalyseurs à base de métaux lourds.


La transformation d'alcènes en amines par hydroaminométhylation@LHFA

L'hydroaminométhylation, réaction tandem à haute économie d'atomes (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple pouvant se combiner chimiquement avec une autre. Il est généralement...), transforme les alcènes en amines, dont les principaux débouchés sont des médicaments, des produits cosmétiques ou encore des additifs pour carburants et matériaux (Un matériau est une matière d'origine naturelle ou artificielle que l'homme façonne pour en faire des objets.) de construction. Comme la réaction réclame de nombreux réactifs, elle doit être hautement sélective afin de donner l'amine attendue. Habituellement, cela passe soit par une réaction énergivore à haute pression (La pression est une notion physique fondamentale. On peut la voir comme une force rapportée à la surface sur laquelle elle s'applique.) et haute température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et étudiée en thermométrie. Dans la vie courante, elle est...), soit par l'usage (L’usage est l'action de se servir de quelque chose.) de deux catalyseurs à base de métaux onéreux: le rhodium (Le rhodium est un élément chimique, de symbole Rh et de numéro atomique 45. Avec le ruthénium, le palladium, l'osmium, l'iridium, et le platine il forme le groupe...) et l'iridium (L'iridium est un élément chimique de symbole Ir et de numéro atomique 77.).

Des chercheurs du Laboratoire hétérochimie fondamentale (En musique, le mot fondamentale peut renvoyer à plusieurs sens.) et appliquée (LHFA, CNRS/Toulouse III - Paul Sabatier) et de l'Université (Une université est un établissement d'enseignement supérieur dont l'objectif est la production du savoir (recherche), sa conservation et sa transmission (études...) nationale autonome du Mexique (UNAM) ont combiné le meilleur des deux mondes en obtenant une hydroaminométhylation à basse pression, très sélective et avec un seul catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ; il participe à la réaction mais il ne fait partie ni des produits,...) métallique. Leur méthode profite de l'utilisation du glycérol non seulement comme solvant, mais également pour booster (Le nom de booster (ou propulseur d'appoint) est donné au moteur-fusée qui est attaché aux navettes spatiales américaines.[1] Par généralisation, le terme peut s'employer pour tous les moteurs auxiliaires à...) une étape lente (La Lente est une rivière de la Toscane.), l'hydroaminométhylation, en facilitant la réduction d'intermédiaires par transfert d'hydrogène (L'hydrogène est un élément chimique de symbole H et de numéro atomique 1.).

Référence:
Alejandro Serrano-Maldonado, Trung Dang-Bao, Isabelle Favier, Itzel Guerrero-Ríos, Daniel Pla, Montserrat Gómez.
Glycerol boosted Rh‐catalyzed hydroaminomethylation reaction, a mechanistic insight.
Chemistry - A European Journal. First published: 05 May 2020.
https://doi.org/10.1002/chem.202001978

Contacts:
Daniel Pla (LHFA)
Montserrat Gómez (LHFA)
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